Nonostante questa fioritura commerciale, Conegliano continua ad avere grande importanza militare tanto che, una volta sotto il dominio di Treviso (1148 ); viene ricostruito il Castello con poderosa cinta di fortificazione come baluardo contro il Friuli e il Patriarcato di Aquileia.

Quando Conegliano, insieme a Treviso, passa sotto Venezia (1337) viene continuata la sua opera fortificatoria con la costruzione di una Bastida formata da fossati e terrapieni che racchiude il Borgo Vecchio. Nel XIV secolo si denotano benessere e fervore, sorgono infatti numerosi palazzi affrescati con porticati sotto i quali si svolgono affari e commerci.

Nel corso del '700 l'impoverimento delle casse della Serenissima si riperquote anche sul suo dominio, tanto che viene decisa la demolizione del castello di Conegliano, lasciato ormai decadere, e con i materiali ricavati viene costruito il Palazzo Comunale 1744.

Arrivando a Conegliano tramite la SS. 13 Pontebbana si può cogliere la piacevole disposizione del centro storico nel contesto naturale.

I corsi Vittorio Emanuele e Mazzini, vero centro della città e passeggiata obbligata per i cittadini, sono l'antica strada del Refosso che correva esternamente alla cinta muraria medioevale. Si possono notare i retri con i giardini dei palazzi più antichi, la seicentesca chiesa di S.Rocco e parte del monastero annesso.
Nel cuore del centro si può ammirare la sistemazione ottocentesca con la Gradinata degli Alpini e la ristrutturata piazza G.B. Cima con il grande Teatro dell'Accademia .

Per visitare il centro antico si può entrare ad ovest da Porta Dante (un tempo Porta Ruio) oppure ad est dal più antico varco, Porta Monticano, vicino al quale si trovano i resti della rocchetta costruita nel 1384 dai Carraresi.

Le due porte concludono l'ex Contrada Grande (ora via XX Settembre) strada centrale del borgo che contiene i palazzi costruiti tra il '400 e '600 più il complesso del Duomo e della Scuola dei Battuti. Il Duomo è sorto come chiesa della Scuola e solo dal 1756 è chiesa colleggiata, ampliato e ristrutturato in forme neoclassiche e gotiche nel 1956. Da vedere la splendida Pala dell'Altar Maggiore opera di Cima da Conegliano. Dietro il Duomo è la casa di Cima da Conegliano, dove sono raccolti memorie, documenti e opere dell'artista (1459-1518).

Dal Palazzo Municipale, che fiancheggia piazza Cima, si staccano due strade laterali che portano fino al castello: la più antica, a sinistra, pedonale porta al Convento di San Francesco e più avanti ai resti delle fortificazioni trecentesche e alla spianata di Castel Vecchio. L'antico complesso ospita il Museo civico del Castello e la torre Mozza; esternamente si trova la chiesetta di S.Orsola. Sotto il castello, la porta di Ser Bele, aperta verso i colli, permette di ammirare il paesaggio collinare veneto che ispirò lo stesso Cima.